Randal’s Monday zeigt sehr authentisch, wie schwer der wohl nervigste aller Wochentage zu bewältigen ist – selbst für Hauptcharakter Randal Hicks, der das Leben lieber zu leicht nimmt als zu schwer. Diese lockere Einstellung bringt ihn aber auch von einer abstrus misslichen Lage in die nächste:  Nach der Verlobungsparty seines Freundes Matt wacht Randal an einem Montagmorgen mit einem ausgewachsenem Kater und Matts Brieftasche in seinem Besitz auf. Darin enthalten – ein wahrer Schatz: Matts Verlobungsring.

Der Fund kommt nicht ganz ungelegen – wird Randal doch noch am gleichen Tag aus seinem Job gefeuert und auch sein Vermieter möchte sich nicht mehr vertrösten lassen. In seiner misslichen Lage hindert Randal nur wenig daran, Matts wertvollen Verlobungsring gegen Bares zu verticken. Mit fatalen Folgen – Randal zieht einen unheilvollen Fluch auf sich: Matt begeht Selbstmord und Randal ist nun gezwungen, denselben schicksalsschweren Montag wieder und wieder zu durchleben, um seinen Fehler wiedergutzumachen. Randal muss den einen Ring wiederfinden und sein Leben auf die Reihe kriegen, bevor die Dinge noch viel schlimmer werden… oder gar das gesamte Universum kollabiert.
Das klassische Point & Click-Gameplay und zahllose Items und Referenzen auf die goldene Ära des Geektums lassen Spieler in Erinnerungen an die Helden ihrer Kindheit und Jugend schwelgen. Retro-Konsolen? Lieblingsfilme, -serien und –spiele aus den 80ern, 90ern und 2000ern? Alles ist in Randal’s Monday vorhanden. Es lohnt, sich die Zeit zu nehmen und wirklich jede kleine Referenz des Spiels zu entdecken.